家庭背景同早年生活
1975年，時年39歲嘅連戰被任命為駐薩爾瓦多大使，一年後被調番台灣。根據李登輝接受媒體訪問嘅時候指出，當年，連震東期待個仔能番台灣發展，所以透過蔣經國比較信任嘅行政院政務委員李登輝向時任行政院長嘅蔣經國關講，而讓僅短暫駐外經歷嘅連戰，調番國內，並且出任國民黨中央委員會青年工作會主任。1978年7月擔任國民黨中央委員會副祕書長、行政院青年輔導委員會主任委員。
從此，連戰官運亨通，一路被擢昇：1981年任交通部長、1984年成為國民黨中常委，1987年行政院副院長、1988年外交部長、1990年台灣省主席、1993年2月行政院院長。1993年8月獲第一位民選副總統。
連戰一直被認為係政壇嘅一名「福將」，出生好，仕途順暢，有評論認為佢雖然政績並不突出，但係運氣唔錯，喺交通部長任內好少出重大車禍，做外交部長時都冇一個國家同中華民國斷交。連戰雖然年輕果陣好活躍，年長後卻非常嚴謹，低調內斂，俾人一種沒有野心、不求官位嘅感覺。但係2004年總統大選以極微小嘅差距而落敗，連戰同佢個陣營將原因歸於「319槍擊案」事件，連戰唔承認陳水扁當選，提起當選無效、選舉無效之訴。
台灣部分民眾對連戰一直有親和度唔夠嘅感覺，有人指佢係高高在上，似乎「唔知民間疾苦」。連戰唔善競選言辭，同掌握觀眾情緒，好多人因為咁樣置疑佢嘅執政能力，戲稱之為「阿斗」。而且連戰家族嘅財務狀況同來源都成日遭到政壇競爭者同媒體嘅質疑，特別係1947年清鄉時期，好多台灣菁英被補殺，同佢老豆連震東有關。由於連戰屋企好有錢，佢嘅財產問題成日俾對手攻擊，比較經典嘅就是佢同前屏東縣長伍澤元嘅3628萬元借款事件。
喺當選副總統後，由於民進黨同新黨合流，為免行政院長人選俾人否決，所以李登輝喺佢嘅請辭信上批示，仍然保留行政院長一職，引起社會輿論嘅強大反彈，甚至俾民進黨列為唔受歡迎人物，唔能夠到國會進行施政報告。在野黨翼提出釋憲案，質疑行政院長同副總統有憲法備位關係，唔可以係同一人。1996年12月31日大法官會議釋字第419號出爐，認同在野黨睇法，總統兼任行政院長唔符合憲法本旨，而宜分由不同人擔任。但係連戰仍然堅持擔任行政院長，直到1997年4月，台灣社會發生白曉燕命案，連內閣治安績效備受外界批評，而政務委員馬英九都喺命案發生後，提出辭職，對連戰有相當大嘅衝擊，喺第四次修憲(其中將行政院長由立法院同意產生，改為淨係由總統任命行政院長)過關後，七月國民黨全會以後，連戰內閣總辭，退下來淨係做副總統。
被國民黨提名做2000年選舉總統候選人。曾經想尋求宋楚瑜做副總統候選人，最後因事破局。宋楚瑜脫離國民黨獨立參選，國民黨票源分散，出乎一般民眾意料由陳水扁當選總統。
2000年3月總統大選，國民黨輸左。喺李登輝辭去國民黨主席事件之後。以代主席嘅身份重建國民黨。國民黨落實黨主席直選以後，成為第一位國民黨直選嘅黨主席。經過一年幾嘅政治風雨後，最後領導國民黨同親民黨結成國親聯盟，同宋楚瑜搭配參選2004年嘅總統。
2004年總統大選連戰再度失敗，喺選舉之夜開票後主張「依場係一場唔公平嘅選舉」，之後支持連戰群眾為左向陳水扁提出抗議，造成320遊行，並宣示將提起「當選無效」、「選舉無效」訴訟。319槍擊案發生後執意進行重新選舉。藉著選後抗爭，連戰喺國民黨嘅領導地位仍甚穩固，得以做完黨主席任期，並喺卸任後獲選為國民黨榮譽黨主席。連戰喺2005年4月以中國國民黨主席嘅身分，訪問中國大陸，成為中華民國政府遷台後首位係北京大學發表演說嘅政治人物。
2005年8月19日，喺中國國民黨第十六次全國代表大會上，連戰同馬英九做左正式的黨主席交接，從此正式卸任左中國國民黨黨主席一職，並被受與「榮譽黨主席」嘅尊稱，成為國民黨第一位榮譽黨主席，亦係媒體最常用嘅頭銜。

從政經歷
連戰喺選舉名冊上認為自己嘅籍貫係西安市亦遭到好多批評，一般人認為向外省族群示好嘅考量。另一方面，連戰係佢祖籍地－臺南市嘅得票率亦輸俾對手陳水扁，一般都認為連戰一家已好少喺臺南活動有關。喺2004年總統大選中，連宋喺台南市之得票率係42.23%、陳呂57.77%，雙方約有一成五、六萬七千餘票差距。（參各縣市詳細投票結果）。
但值得注意嘅係，連家除左阿爺連橫外，仲有連橫名哥－連城璧嘅後代連平原（連戰之堂兄）一脈到E家仲住喺臺南市。連平原喺連戰1996年、2000年競選副總統、總統時，都籌組連氏宗親後援會支持連戰。但喺2000年陳水扁宣布核四停工、國民黨提起總統罷免案後，連平原出面批評連戰，遂讓連家早年不睦事蹟俾外界知道（宗親指稱連橫、連雅堂輕恩義）。而連平原也對於連戰表姊林文月多次宣稱，連戰係「連家三代單傳」，展開批評。目前兩人已好似三九唔識7。

籍貫及家族問題
為左決定2000年中華民國總統大選國民黨候選人，當時嘅國民黨主席李登輝支持連戰參選總統，E個決定遭到前台灣省長宋楚瑜嘅強烈反對，雙方喺爭執唔下後，最終宋楚瑜脫黨獨立參選告終。喺選舉中，李登輝雖然始終公開表示支持連戰，但部分人士觀察認為佢其實暗助民進黨候選人陳水扁。E場選舉中由於連宋嘅分裂，兩人紛紛落選，由陳水扁以39%得票率當選總統。
選舉嘅失敗令國民黨支持者相當憤怒（但係佢地多數投票俾當時無黨籍嘅宋楚瑜），國民黨支持群相信係李登輝導致連戰同宋楚瑜落敗，而於開票後包圍國民黨中央黨部，要求李登輝為失敗負責。最終嘅結果係，連戰同國民黨中常會其佢成員同意李登輝辭去國民黨主席職位．其後李登輝脫離國民黨，連戰獲國民黨十五屆中委會推舉為主席。同呢同時有好多國民黨員退黨加入宋楚瑜成立嘅親民黨。國民黨同執政嘅民主進步黨因係否興建核四嘅問題爭議唔歡而散：連戰會見陳水扁，以試圖說服佢繼續建造第四核電廠，重得到對方支持，唔過係會面結束半小時後，民主進步黨政府就宣布停建核四，被認為有意俾前往會談嘅連戰難堪。E件事俾同連宋合作提供左機遇。核四嘅事件正好為國親兩黨重新合作提供左契機，雙方皆批評陳水扁缺乏信用。
連戰接任黨主席後，曾宣布舉行國民黨黨員重登記，整頓國民黨黨務，雖然初時親李派同排李派爭持唔下，但在李登輝成立台灣團結聯盟後，決定開除李登輝黨籍，排除咗李登輝前主席嘅剩餘影響；之後又對國民黨進行重組，據稱親李嘅幹部唔被重用，使得李登輝影響力消退。
國民黨在2001年嘅立法委員選舉中再度遭到挫敗，原本擁有立法院過半數(113)席位嘅國民黨只獲得咗60多席，失去國會第一大黨嘅地位，但仍保住泛藍嘅票源，繼續成為第一大在野黨。在地方縣市首長選舉國民黨仍保持咗自己嘅實力。地方縣市首長選舉都係泛藍嘅首次合作。
2002年嘅台北、高雄兩市市長同市議會選舉中，國民黨聲勢回升。國民黨台北市長提名人馬英九高票連任成功，保有台北市嘅執政權，而且險啲將民進黨籍高雄市長謝長廷拉下馬。在兩市市議會選舉方面，國民黨表現出色，親民黨則遭受重創。

2000年大選同之後嘅政治經歷
2003年2月，國民黨、親民黨在經過協商後，決定共同推出一組候選人連戰、宋楚瑜角逐2004年中華民國總統大選，而且宋楚瑜選擇成為其副總統候選人，兩人的合併雖未有2000年的一加一等於二的結果，但在民調也一直領先陳呂（陳水扁、呂秀蓮）搭檔。
這次選舉中連宋兩人還是以經濟和兩岸的議題來批評陳水扁政府；而陳水扁則除了繼續攻擊國民黨黨產處置不當的問題，包括重起2000年宋楚瑜興票案的調查外，則繼續強化台灣民眾的本土意識，突顯民進黨的草根性等。民進黨在拋出公投法被泛藍阻撓后，依然決定舉行具有極大爭議性的防衛性公投。連宋陣營一直無法掌握這一議題的主動權，也不願冒著喪失南部選票的風險與綠營就公投議題進行公開辯論，最終只是由支持泛藍的民間人士出面參與辯論。而在是否參與公投的議題上，泛藍內部也有分歧，連宋兩人最終都未參與公投，但是泛藍一些本土派人物則都投票。
在選前一個月左右，選舉進入白熱化。2004年2月28日，民進黨與台聯共同舉辦「二二八手護台灣」活動，有關單位估計稱有200萬人在台一線牽成500公里人鏈，在紀念二二八事件的同時也為陳呂選舉造勢，使得連戰選情一度吃緊。而泛藍也在3月13日發動據稱百萬人參加的反扁游行。
在三月十三日，國親集團舉辦了「換總統，救台灣，向阿扁嗆聲」的遊行，遊行人並不少，主辦單位自稱三百萬，警方估計約12萬人，而一般認為則有百萬之多。 這遊行中最受人矚目的，是連戰夫婦及林豐正趴在地上，宋楚瑜夫婦則下跪。事後國親兩黨解釋為連宋夫婦等是親吻台灣土地，表示愛台灣。
選舉過程中，雙方民調結果不相上下。在選前兩個禮拜，根據各個不同媒體、智庫、和政治團體所發布的民調，「台灣智庫」所公佈的數字是陳呂40.4%、連宋39.5%（3月8日）；「民進黨」的數據是陳呂37.6%、連宋36.1%（3月7日）；「國民黨」的數據是陳呂29.8%、連宋34.8%（3月5日）；「世新大學」的數據是陳呂27.3%、連宋27.1%（3月2日）[1]。多數結果在統計學誤差範圍之內。
選舉前一天，319槍擊案發生，對選情產生相當的影響，据藍營內部的一些人士稱，槍擊事件發生后連宋兩人的優勢瞬間瓦解，特別是在南部地區全面崩盤。但南部地區本就是綠營的大本營，反而是中部雲林，原來由泛藍估計勝五萬票，選舉結果卻相反，連戰在當天並未對槍擊事件做出過多評論，還曾試圖探望陳水扁但遭拒。當時藍營緊急做出了不推遲選舉的決定，希望能夠盡快減少槍擊事件的影響；但當晚，由立場親近國民黨人士陳文茜在國民黨總部召開了一個記者會質疑槍擊案的真實性，，即「兩顆子彈」說，在當晚的中視頻道播出。雖然此一槍擊事件確有疑點，但由于指控無實際證据，使得效果適得其反，引發部分選民不滿，被認為是陳水扁勝出的關鍵之一。

2004年總統大選
3月20日開票結果陳、呂以不到3萬票的微弱優勢連任正副總統。連戰支持者在選舉結果公布后對聚集在國民黨中央黨部外對原本准備歡慶勝利的民眾發表了演說，稱選舉「疑云重重」、「不公正」，並正式宣布將提起選舉無效之訴。當晚大批泛藍支持者聚集在總統府外的廣場，徹夜未散，連戰本人也在宋楚瑜和泛藍立委的簇擁下在廣場上靜坐表達抗議。這起的抗爭活動在3月27日達到高潮，據稱有50萬人在總統府前廣場集結，連戰等再度表達要求重新驗票及選舉的訴求。從3月20日至3月27日內,這7日被泛綠人士稱為「連宋之亂」及被陳水扁稱為「柔性政變」。
然而群眾抗爭的結束卻也是泛藍抗爭的結束；國親除了通過司法程序追究選舉結果外，並無其他大動作，2004年11月，台灣高等法院作出裁決，泛藍的兩個訴訟均敗訴；而這時黨內外要求連戰交棒的呼聲也時有耳聞。不過連戰並未加以理會，全力協助國民黨參與12月的立法院選舉，國民黨的席次最終得到大幅度增長，而國親新三黨聯盟也並未如事前多數觀察家所預言的那樣喪失立法院的多數。選后的國民黨又以改善兩岸關系為由，派出多個高層代表團訪問大陸，跳過執政的民進黨政府，與中國大陸政府進行關於包機直航、農業交流等計劃。
2005年是國民黨主席的改選年，2月，被認為是國民黨內最有實力參選2008年總統的台北市長馬英九首先表態將角逐國民黨黨主席，但當時連戰還未正式表態是否會尋求連任。國民黨內眾多大老也都表態認為連戰應該繼續連任，黨主席的另一熱門人選王金平也做出「挺連」的姿態，表示會首先擁護連戰續任。不過連戰之后就表示無意繼續擔任國民黨主席。
3月間，國民黨也宣布將借孫中山逝世80周年之機，不排除在適當時機由連戰率代表團訪問中國大陸，晉謁中山陵及參觀廣州黃花崗72烈士紀念碑。最終在3月28日到4月1日，由國民黨副主席江丙坤率團訪問大陸，拜謁廣州黃花崗72烈士陵園，南京中山陵以及北京孫中山衣冠冢，展開「破冰之旅」、「經貿之旅」。訪問期間，大陸政協主席賈慶林代表中國共產黨總書記胡錦濤向連戰發出訪問大陸的正式邀請。4月1日，連戰在東京訢然表示接受邀請，將在近期率團訪問大陸。連戰是自1949年以來，首位重回大陸的國民黨主席。之后經由國民黨秘書長林豐正于4月17日與大陸方面協商后，定連戰于4月26日到5月3日到大陸展開「和平之旅」。

選舉結果及之後
主文： 2005年中國國民黨和平之旅
4月26日：中國國民黨黨主席連戰于上午10時55分搭乘港龍KA487由桃園機場起飛，下午1時30分抵達香港，轉乘航空公司">東航專機，下午4時30分抵達南京祿口國際機場，展開為期八天的「和平之旅」。隨后與江蘇省委書記李源潮等會談，其間連贈李以琉璃工藝品「開泰」，李也回以南京特產云錦「金絲團龍」。晚上連戰下榻于南京市中心新街口的金陵飯店。
4月27日：上午8時50分，連戰等一行人拜謁中山陵。入得祭堂，送上花圈並三鞠躬后，題詞「中山美陵」，並在博愛牌坊前發表記者會，演講國父孫中山的功績等。之后游明孝陵，之后前往位于原國民政府總統府的中國近現代歷史遺址博物館仔細參觀，並題字「和平奮斗救中國」。之后去南京靜海寺旁邊剛複建完成的天妃宮祭媽祖並撞鍾，題字「慈航普濟」。晚上則去南京城南的夫子廟品嘗秦淮小吃，並夜游秦淮河，一飽金陵美景。
4月28日：上午搭機自南京到北京，11時07分抵達北京首都國際機場，下榻于北京飯店。中午，應北京市委書記宴請，下午與中國政協主席賈慶林會晤，先游故宮，次去全聚德烤鴨店，最后去老舍茶館品茗和看京劇。
4月29日：上午9時50分，連戰在北京大學辦公樓禮堂發表演說，並回答同學提問。演講持續了約50分鍾，內有提「為民族立生命，為萬世開太平」，並簡化為「堅持和平，走向雙贏」。演說過程中多次爆發師生的熱烈掌聲和笑聲。會后，北京大學校務委員會主任閔維方(北大黨委書記)代表北大向連戰贈送禮物，包括連戰母親趙蘭坤女士在燕京大學就讀時的學籍檔案、照片的複制品和有「未名湖」圖案的雕漆瓶。連戰向北大回贈了牡丹鳳雕刻工藝品和其祖父連橫所著的《台灣通史》及連戰所著的《改變，才有希望》。之后，連戰偕同夫人方瑀女士和大陸訪問團成員在校方陪同下參觀了北京大學。下午15時左右，連戰同中國共產黨中央委員會總書記胡錦濤在人民大會堂福建廳會晤。這是國共兩黨的最高領導人自1945年后的第一次會晤。連戰成為1949年后第一位踏上中國大陸的國民黨最高領導人，全世界許多國家都爭相報道了此新聞，國共兩黨主席握手的畫面將此次訪問推向了最高潮。會談自15時30分進行至17時10分，並在會后發表「會談公報」，內有「五點共識」。隨后在17時30分左右，于北京飯店舉行記者招待會。會上由國民黨文傳會主任張榮恭宣讀了五點共識。之后，連戰作出講話並接受媒體記者采訪。最后應胡錦濤之邀,到中南海瀛台參加晚宴.
4月30日上午乘機抵達其出生地西安。隨后重返小學母校——原北新街小學的后宰門小學，捐了20萬人民幣的紅包，及《台灣通史》，《改變，才有希望》等書；並去秦始皇陵旁的兵馬俑參觀，獲得兩樣禮物：一掊秦土（系兵馬俑遺址處取得）和漢代「長生無極」瓦當。
5月1日上午到清涼寺旁其祖母「沈太夫人之墓」（名璈，字少云）祭祖，場面悲愴，后連捐了1萬人民幣加2000美元給清涼寺住持；下午搭機赴上海，下榻于浦東香格里拉大酒店，晚上在上海市委書記陳良宇的陪同下游覽黃浦江和觀賞外灘的建築群，並題字「滾滾黃浦南流水﹐浪花造出英雄。」
5月2日上午在東方明珠電視塔召開記者招待會並發表演說。近午在錦江飯店會見海協會會長汪道涵，並代辜振甫遺孀辜嚴倬云轉交一封信及辜早年作的一幅畫，頗有意涵。下午先在浦東濱江大酒店會見台商並發表演說，詳細闡述國民黨對兩岸共同市場等的主張；晚些時候參觀上海博物館觀看青銅器系列和其他新展文物，並去上海城市規劃館參觀。晚上則應上海市市長韓正之邀，去浦東新區政府對面的上海科技館參加晚宴；稍后去盧灣區太倉路的新天地參觀。
5月3日上午現在酒店內接受美國華盛頓郵報，大陸中央電視台記者等的采訪；后離開酒店，于11時20分搭磁懸浮列車到浦東國際機場，下午1時搭機，晚上7時30分返回台灣中正國際機場，發表簡短演說，結束為期八日的「和平之旅」。
途中還贈送《台灣通史》，《改變，才有希望》兩本書及國民黨方面編的《連戰 2005大陸行》筆記書給相當人士和機構，用意很深。雖定位為「和平之旅」，然外界咸認其為「第三次國共合作」，而此次合作，其目的在于短期內共同遏止台獨和可能引起戰端的因素，中期則在維持現狀和維護「同屬一個中國」的前提下展開更全方位的交流並逐步，最大程度消除彼此因內戰而留下的隔閡，長期則是朝最終「和平統一」（時機可議）的方向努力。
當初國共兩黨數年內戰，死傷無數。極大破壞了全中國一切基礎；海峽兩岸也長期處於緊張的敵對狀態。 此次訪問極大改變了國際上認為的"台海必有一戰"的猜想。中華民國"國民黨"在大陸13億人心目中的印象也徹底顛覆，幾乎沒人在視國民黨為敵人。大陸許多人也意識到國民黨此行的不易。由於大陸正處於轉型期，許多專家認為將來如果和平談判達成統一的話，共產黨與國民黨這兩個"百年老店"會繼續"國共選票內戰"。

訪大陸行程
主文： 2006年國共經貿論壇
2006年4月13日，連戰以國民黨榮譽主席的身份，在卸下國民黨主席的身份後。第一次啟程重訪中國大陸，參與國共經貿論壇。同行團員除了台灣的政治人物以外，並有許多台灣工商界的重要人物，如辜濂淞、嚴凱泰等人隨行。值得注意的是，除了傳統上支持國民黨的以外，這次還有不少過去支持民進黨的企業家，如長榮創始人張榮發之子張國政，富邦金控董事長蔡明忠，中小企業協會理事長戴勝通等人均隨行，被視為是這些企業家在政治上「選邊站」的結果。
4月16日，與中共總書記胡錦濤再度於北京會晤。在雙方16日的會晤中重申了九二共識與一個中國的政策，但沒有達到預定的效果。
4月17日，連戰搭機南下福建，展開「尋根之旅」。

2006年連戰大陸之旅
連戰的書法頗受爭議，在2005年中國國民黨和平之旅訪問中國大陸時寫過多幅書法，譭譽參半，有人在網上對連戰的書法進行了分析post.baidu.com/f?kz=15070592" class="external autonumber" title="http://post.baidu.com/f?kz=15070592" rel="nofollow">[2]。這也成為和平之旅時的一個重要話題。

主要著作

吳濁流，《台灣連翹》- ISBN 957989714X，草根出版，1995年
李筱峰，「先弄清家世，再管國事吧，連戰！」（2003年11月12日，自由時報）